Me acordaba haber escuchado esa frase "nunca digas nunca" en otro lado, y en la conversación también estaba Jack. Me puse a revisar los Mobisodes, y efectivamente, fue en el Episodio 3 "El Rey del Castillo" de "Missing Pieces".
Es una escena de la tercera temporada, cuando Jack acampa con Los Otros luego de la operación y de la liberación de Sawyer y Kate.
Transcribo diálogo.
[Jack y Ben juegan al ajedrez]
BEN: Esto debe ser raro para ti.
JACK: No. Un poco, pero mi padre me enseñó a jugar cuando era niño.
BEN: En realidad me refería al estar aquí, con nosotros.
JACK: Es lo que quería.
BEN: Ha pasado mucho tiempo desde que no jugaba contra nadie con un poco de maña. Supongo que no hay nada que pueda hacer para convencerte de que te quedes. Tranquilo, Jack. Es sólo una pequeña sugerencia. Tenemos un trato. Y tengo toda la intención de cumplirlo.
JACK: ¿Tienes la intención?
BEN: No es completamente de mi agrado. Si la isla no quiere que te deje ir, no lo haré.
JACK: ¿Y qué, la isla va a hundir el submarino?
BEN: No. No. Te prometo que no haré nada que te impida llegar a casa.
Pero si dejas este lugar, posiblemente algún día quieras volver. JACK: Nunca. BEN: He aprendido que nunca hay que decir nunca.
[Jaque mate de Ben]
BEN: Buena jugada.
Con respecto a la locura de Jack. Seguramente la Isla quiere que vuelvan, o Jacob, aunque no sabemos quién es.

Nosotros deliramos, total, para eso está la serie.
Igualmente, en el estado en el que está Jack, puede decir cualquier cosa. Como a Hurley se le aparece Charlie, a Jack se le aparece el padre. Algo así como un Super Yo.